КФУ. Карточка публикации. Аллилборирование альдегидов ряда азола: энантиоселективный синтез гомоаллиловых спиртов азольного ряда и пересмотр механизма энантиоселективности

RUS

- EN
- 中文
- ES

АЛЛИЛБОРИРОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ РЯДА АЗОЛА: ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ ГОМОАЛЛИЛОВЫХ СПИРТОВ АЗОЛЬНОГО РЯДА И ПЕРЕСМОТР МЕХАНИЗМА ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОСТИ

Форма представления

Статьи в российских журналах и сборниках

Год публикации

2024

Язык

русский

Авторы, сотрудники КФУ

Герасимова Дарья Павловна, автор

Курбангалиева Альмира Рафаэловна, автор

Латыпова Лилия Зиннуровна, автор

Лодочникова Ольга Александровна, автор

Сайгитбаталова Елена Шириповна, автор

Другие авторы

Гриднев Илья Дмитриевич, автор

Гурский Михаил Евгеньевич, автор

Михайлов Олег Андриянович, автор

Библиографическое описание на языке оригинала

Аллилборирование альдегидов ряда азола: энантиоселективный синтез гомоаллиловых спиртов азольного ряда и пересмотр механизма энантиоселективности / О. А. Михайлов, М. Е. Гурский, Е. Ш. Сайгитбаталова, Л. З. Латыпова, Д. П. Герасимова, О. А. Лодочникова, А. Р. Курбангалиева, И. Д. Гриднев // Изв. АН. Сер. Хим. — 2024. — Т. 73. — № 10. — С. 2910–2920.

Аннотация

Аллилборированием альдегидов ряда 1,2,3-триазола и пиразола триаллилбораном и 2,4-пентадиенил(дипропил)бораном в мягких условиях с высоким выходом получены соответствующие новые гомо- и дигомоаллиловые спирты, которые можно использовать для дальнейшей модификации боковой цепи в молекулах производных диазола и триазола. Энантиоселективное аллилборирование альдегидов триазола (+)-В-аллилдиизопинокамфеилбораном позволило синтезировать оптически активные R(+)-гомоаллиловые спирты с хорошими выходами и 80—93% ее. На основании квантово-химических расчетов методом DFT и данных рентгеноструктурного анализа установлена R-конфигурация продуктов реакции. Показано, что стереоселективность контролируется стабилизирующими нековалентными, а не внутримолекулярными отталкивающими взаимодействиями, как полагали ранее.

Ключевые слова

триазолы, аллилборирование, дисперсионные взаимодействия, механизм стереоиндукции, DFT расчеты.

Название журнала

Известия Академии наук. Сериия химическая

Ссылка для РПД

http://dspace.kpfu.ru/xmlui/bitstream/handle/net/185009/IAN2910.pdf?sequence=1&isAllowed=y

URL

http://www.russchembull.ru/rus/index.php3?id=362&idi=6653&state=&rc=0&idp=0&action=showfull&type=%CF%EE%EB%ED%FB%E5%20%F1%F2%E0%F2%FC%E8

Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на эту карточку

https://repository.kpfu.ru/?p_id=308434

Файлы ресурса

Название файла	Размер (Мб)	Формат
IAN2910.pdf	0,53	pdf	посмотреть / скачать

Полная запись метаданных

Поле DC	Значение	Язык
dc.contributor.author	Герасимова Дарья Павловна	ru_RU
dc.contributor.author	Курбангалиева Альмира Рафаэловна	ru_RU
dc.contributor.author	Латыпова Лилия Зиннуровна	ru_RU
dc.contributor.author	Лодочникова Ольга Александровна	ru_RU
dc.contributor.author	Сайгитбаталова Елена Шириповна	ru_RU
dc.contributor.author	Гриднев Илья Дмитриевич	ru_RU
dc.contributor.author	Гурский Михаил Евгеньевич	ru_RU
dc.contributor.author	Михайлов Олег Андриянович	ru_RU
dc.date.accessioned	2024-01-01T00:00:00Z	ru_RU
dc.date.available	2024-01-01T00:00:00Z	ru_RU
dc.date.issued	2024	ru_RU
dc.identifier.citation	Аллилборирование альдегидов ряда азола: энантиоселективный синтез гомоаллиловых спиртов азольного ряда и пересмотр механизма энантиоселективности / О. А. Михайлов, М. Е. Гурский, Е. Ш. Сайгитбаталова, Л. З. Латыпова, Д. П. Герасимова, О. А. Лодочникова, А. Р. Курбангалиева, И. Д. Гриднев // Изв. АН. Сер. Хим. — 2024. — Т. 73. — № 10. — С. 2910–2920.	ru_RU
dc.identifier.uri	https://repository.kpfu.ru/?p_id=308434	ru_RU
dc.description.abstract	Известия Академии наук. Сериия химическая	ru_RU
dc.description.abstract	Аллилборированием альдегидов ряда 1,2,3-триазола и пиразола триаллилбораном и 2,4-пентадиенил(дипропил)бораном в мягких условиях с высоким выходом получены соответствующие новые гомо- и дигомоаллиловые спирты, которые можно использовать для дальнейшей модификации боковой цепи в молекулах производных диазола и триазола. Энантиоселективное аллилборирование альдегидов триазола (+)-В-аллилдиизопинокамфеилбораном позволило синтезировать оптически активные R(+)-гомоаллиловые спирты с хорошими выходами и 80—93% ее. На основании квантово-химических расчетов методом DFT и данных рентгеноструктурного анализа установлена R-конфигурация продуктов реакции. Показано, что стереоселективность контролируется стабилизирующими нековалентными, а не внутримолекулярными отталкивающими взаимодействиями, как полагали ранее.	ru_RU
dc.language.iso	ru	ru_RU
dc.subject	триазолы	ru_RU
dc.subject	аллилборирование	ru_RU
dc.subject	дисперсионные взаимодействия	ru_RU
dc.subject	механизм стереоиндукции	ru_RU
dc.subject	DFT расчеты.	ru_RU
dc.title	Аллилборирование альдегидов ряда азола: энантиоселективный синтез гомоаллиловых спиртов азольного ряда и пересмотр механизма энантиоселективности	ru_RU
dc.type	Статьи в российских журналах и сборниках	ru_RU