КФУ. Карточка публикации. Green synthesis of α-aminophosphonates: from hydrogen-bonded Janus dimers to pharmaceutical potential

КАЗАНСКИЙ
ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

RUS

- EN
- 中文
- ES

GREEN SYNTHESIS OF α-AMINOPHOSPHONATES: FROM HYDROGEN-BONDED JANUS DIMERS TO PHARMACEUTICAL POTENTIAL

Форма представления

Статьи в зарубежных журналах и сборниках

Год публикации

2026

Язык

английский

Авторы, сотрудники КФУ

Вавилова Алёна Артёмовна, автор

Газизова Асия Фаниловна, автор

Герасимов Александр Владимирович, автор

Исламов Даут Ринатович, автор

Климовицкий Александр Евгеньевич, автор

Мостовая Ольга Александровна, автор

Стойков Иван Иванович, автор

Холани Равда , автор

Шакирова Ксения Сергеевна, автор

Авторы, аспиранты КФУ

Холани Равда -, автор

Библиографическое описание на языке оригинала

R. Kholany, A.A. Mardini, K.S. Shakirova, D.R. Islamov, A.V. Gerasimov, A.E. Klimovitskii, A.A. Vavilova, O.A. Mostovaya, A.F. Gazizova, I.I. Stoikov Green synthesis of α-aminophosphonates: from hydrogen-bonded Janus dimers to pharmaceutical potential // Org. Biomol. Chem., 2026, 24, 447-464.

Аннотация

Семейство α-аминофосфонатов (диметил, дипропил и диизопропил) было синтезировано с помощью экологически чистой, бескаталитической реакции Кабачника-Филдса и охарактеризовано с использованием ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье, ЯМР-спектроскопии и УФ-видимой спектроскопии, рентгеновской дифракции на монокристаллах, расчетов DFT и многомасштабного физико-химического анализа. Все соединения кристаллизуются в виде асимметричных димеров типа Януса, стабилизированных сильными межмолекулярными водородными связями N–H⋯OvP, при этом алкильные заместители регулируют эффективность их упаковки, направленные взаимодействия и супрамолекулярную организацию. Расчеты SC-XRD и ωB97X-D показывают отличное соответствие с их длинами связей, углами и общей геометрией, подтверждая их димерную структурную модель. Вибрационные и ЯМР-данные подтверждают донорно-акцепторную полярность амидных групп N–H и фосфорильных групп, в то время как рентгенодифракционный анализ и измерения ДЛС подтверждают их структурную прочность и концентрационно-зависимую агрегацию. Фотофизический анализ выявляет согласованные π → π* переходы в ароматическом амидном ядре с зависимой от заместителей релаксацией. Термический анализ показывает, что диметильное соединение обладает наиболее упорядоченной водородно-связанной решеткой, но разлагается первым из-за внутреннего напряжения, дипропильное плавится раньше, но разлагается немного позже из-за сниженной эффективности упаковки, а диизопропильное соединение демонстрирует самую высокую температуру плавления за счет компактной дисперсионной стабилизации. Результаты DFT и QSAR дополнительно указывают на различное электронное поведение, где соединение А демонстрирует более сильную склонность к образованию водородных связей с биологическими мишенями, соединение В показывает стерическую стабилизацию, а соединение С уравновешивает полярность и гидрофобность для достижения наиболее благоприятного профиля, подобного лекарственному препарату. В целом, данное исследование демонстрирует, что модуляция водородных связей, стерических эффектов и дисперсионных сил, обусловленная заместителями, позволяет осуществлять точный контроль над супрамолекулярными и физико-химическими свойствами димеров α-аминофосфоната, что делает их универсальными структурными элементами для фармацевтической и материаловедческой отраслей.

Ключевые слова

аминофосфонаты, "зеленый" синтез, димеры, фармацевтический потенциал

Название журнала

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY

URL

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2026/ob/d5ob01712b

Пожалуйста, используйте этот идентификатор, чтобы цитировать или ссылаться на эту карточку

https://repository.kpfu.ru/?p_id=324400

Полная запись метаданных

Поле DC	Значение	Язык
dc.contributor.author	Вавилова Алёна Артёмовна	ru_RU
dc.contributor.author	Газизова Асия Фаниловна	ru_RU
dc.contributor.author	Герасимов Александр Владимирович	ru_RU
dc.contributor.author	Исламов Даут Ринатович	ru_RU
dc.contributor.author	Климовицкий Александр Евгеньевич	ru_RU
dc.contributor.author	Мостовая Ольга Александровна	ru_RU
dc.contributor.author	Стойков Иван Иванович	ru_RU
dc.contributor.author	Холани Равда	ru_RU
dc.contributor.author	Шакирова Ксения Сергеевна	ru_RU
dc.contributor.author	Холани Равда -	ru_RU
dc.date.accessioned	2026-01-01T00:00:00Z	ru_RU
dc.date.available	2026-01-01T00:00:00Z	ru_RU
dc.date.issued	2026	ru_RU
dc.identifier.citation	R. Kholany, A.A. Mardini, K.S. Shakirova, D.R. Islamov, A.V. Gerasimov, A.E. Klimovitskii, A.A. Vavilova, O.A. Mostovaya, A.F. Gazizova, I.I. Stoikov Green synthesis of α-aminophosphonates: from hydrogen-bonded Janus dimers to pharmaceutical potential // Org. Biomol. Chem., 2026, 24, 447-464.	ru_RU
dc.identifier.uri	https://repository.kpfu.ru/?p_id=324400	ru_RU
dc.description.abstract	ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY	ru_RU
dc.description.abstract	Семейство α-аминофосфонатов (диметил, дипропил и диизопропил) было синтезировано с помощью экологически чистой, бескаталитической реакции Кабачника-Филдса и охарактеризовано с использованием ИК-спектроскопии с преобразованием Фурье, ЯМР-спектроскопии и УФ-видимой спектроскопии, рентгеновской дифракции на монокристаллах, расчетов DFT и многомасштабного физико-химического анализа. Все соединения кристаллизуются в виде асимметричных димеров типа Януса, стабилизированных сильными межмолекулярными водородными связями N–H⋯OvP, при этом алкильные заместители регулируют эффективность их упаковки, направленные взаимодействия и супрамолекулярную организацию. Расчеты SC-XRD и ωB97X-D показывают отличное соответствие с их длинами связей, углами и общей геометрией, подтверждая их димерную структурную модель. Вибрационные и ЯМР-данные подтверждают донорно-акцепторную полярность амидных групп N–H и фосфорильных групп, в то время как рентгенодифракционный анализ и измерения ДЛС подтверждают их структурную прочность и концентрационно-зависимую агрегацию. Фотофизический анализ выявляет согласованные π → π* переходы в ароматическом амидном ядре с зависимой от заместителей релаксацией. Термический анализ показывает, что диметильное соединение обладает наиболее упорядоченной водородно-связанной решеткой, но разлагается первым из-за внутреннего напряжения, дипропильное плавится раньше, но разлагается немного позже из-за сниженной эффективности упаковки, а диизопропильное соединение демонстрирует самую высокую температуру плавления за счет компактной дисперсионной стабилизации. Результаты DFT и QSAR дополнительно указывают на различное электронное поведение, где соединение А демонстрирует более сильную склонность к образованию водородных связей с биологическими мишенями, соединение В показывает стерическую стабилизацию, а соединение С уравновешивает полярность и гидрофобность для достижения наиболее благоприятного профиля, подобного лекарственному препарату. В целом, данное исследование демонстрирует, что модуляция водородных связей, стерических эффектов и дисперсионных сил, обусловленная заместителями, позволяет осуществлять точный контроль над супрамолекулярными и физико-химическими свойствами димеров α-аминофосфоната, что делает их универсальными структурными элементами для фармацевтической и материаловедческой отраслей.	ru_RU
dc.language.iso	ru	ru_RU
dc.subject	аминофосфонаты	ru_RU
dc.subject	"зеленый" синтез	ru_RU
dc.subject	димеры	ru_RU
dc.subject	фармацевтический потенциал	ru_RU
dc.title	Green synthesis of α-aminophosphonates: from hydrogen-bonded Janus dimers to pharmaceutical potential	ru_RU
dc.type	Статьи в зарубежных журналах и сборниках	ru_RU