KFU. Card publication. Дитиофосфонаты атропиния на основе рацемических спиртов

KAZAN
FEDERAL UNIVERSITY

- RUS
- 中文
- ES

ДИТИОФОСФОНАТЫ АТРОПИНИЯ НА ОСНОВЕ РАЦЕМИЧЕСКИХ СПИРТОВ

Form of presentation

Articles in Russian journals and collections

Year of publication

2024

Язык

русский

Authors, employees of KFU

Nizamov Ilnar Damirovich, author

Nizamov Ilyas Saidovich, author

Other authors

Pozdeev Oskar Kimovich, author

Shulaeva Marina Petrovna, author

Authors, postgraduates KFU

Yakimov Vladimir Yurevich, postgraduate kfu

Authors, students KFU

Kalekulin Ivan Ilich, author

Bibliographic description in the original language

Nizamov I.S. Ditiofosfonaty atropiniya na osnove racemicheskikh spirtov / I.S. Nizamov, V.Yu. Yakimov, I.I. Kalekulin, I.D. Nizamov, M.P. Shulaeva, O.K. Pozdeev // Butlerovskie soobshheniya. – 2024. – T. 79. – № 8. – S. 13-20. VAK

Annotation

В настоящее время возрастает тенденция получения низкотоксичных по отношению к человеку и многоклеточным фосфорорганических соединений избирательного биоцидного действия. Избирательность может быть достигнута при введении асимметрических sp3 -атомов углерода в О -органические заместители у атома фосфора в производных дитиокислот фосфора. К таким хиральным дитиокислотам фосфора относятся дитиофосфоновые кислоты, полученные в реакциях рацемических спиртов с 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиофосфетан-2,4-дисульфидами. В научной химической литературе реакции дитио-кислот фосфора с алифатическими спиртами хорошо изучены. Меньшее внимание в этих реакциях уделялось энантиомерно чистым алифатическим спиртам, которые являются весьма дорогими. В то же время дешевые рацемические алифатические спирты являются доступным сырьем промышленного производства. Новые ионные структуры дитиокислот фосфора могут быть созданы на основе рацемических 2-бутанола, 2-этилгексанола и диэтилмалата. Проблема исследования заключается в синтезе хиральных дитиофосфоновых кислот на основе реакций 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиофосфетан-2,4-дисульфидов с рацемическими алифатическими спиртами с последующим превращением в новые солевые структуры. Найдено, что рацемические дитиофосфоновые кислоты реагируют с атропином в сухом этаноле при 20 оС в течение 1 ч с образованием дитиофосфонатов атропиния с выходами 88-96%. Строение солей рацемических дитиофосфоновых кислот подтверждено методами ИК, ЯМР 31P{1H}, 1H, 13C{1H}, двумерной ЯМР 1H-13C спектроскопии, частотами соединений - данными элементного анализа. Новые солевые структуры с асимметрическим атомами углерода как в дитиофосфонат-анионе, так и в катионе получены в реакциях рацемических дитиофосфоновых кислот с рацемическим атропином. Установлено, что дитиофосфонаты атропиния проявляют более выраженные бактерицидные свойства по сравнению с фунгицидной активностью. Таким образом, впервые предложена концепция создания низкотоксичных биоцидных препаратов на основе промышленно доступных рацемических спиртов в реакциях дитиофосфорилирования.

Keywords

атропин, дитиофосфонаты, рацематы, антимикробная активность

The name of the journal

Бутлеровские сообщения

Please use this ID to quote from or refer to the card

https://repository.kpfu.ru/eng/?p_id=304922&p_lang=2

Full metadata record

Field DC	Value	Language
dc.contributor.author	Nizamov Ilnar Damirovich	ru_RU
dc.contributor.author	Nizamov Ilyas Saidovich	ru_RU
dc.contributor.author	Pozdeev Oskar Kimovich	ru_RU
dc.contributor.author	Shulaeva Marina Petrovna	ru_RU
dc.contributor.author	Kalekulin Ivan Ilich	ru_RU
dc.contributor.author	Yakimov Vladimir Yurevich	ru_RU
dc.date.accessioned	2024-01-01T00:00:00Z	ru_RU
dc.date.available	2024-01-01T00:00:00Z	ru_RU
dc.date.issued	2024	ru_RU
dc.identifier.citation	Низамов И.С. Дитиофосфонаты атропиния на основе рацемических спиртов / И.С. Низамов, В.Ю. Якимов, И.И. Калекулин, И.Д. Низамов, М.П. Шулаева, О.К. Поздеев // Бутлеровские сообщения. – 2024. – Т. 79. – № 8. – С. 13-20. ВАК	ru_RU
dc.identifier.uri	https://repository.kpfu.ru/eng/?p_id=304922&p_lang=2	ru_RU
dc.description.abstract	Бутлеровские сообщения	ru_RU
dc.description.abstract	В настоящее время возрастает тенденция получения низкотоксичных по отношению к человеку и многоклеточным фосфорорганических соединений избирательного биоцидного действия. Избирательность может быть достигнута при введении асимметрических sp3 -атомов углерода в О -органические заместители у атома фосфора в производных дитиокислот фосфора. К таким хиральным дитиокислотам фосфора относятся дитиофосфоновые кислоты, полученные в реакциях рацемических спиртов с 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиофосфетан-2,4-дисульфидами. В научной химической литературе реакции дитио-кислот фосфора с алифатическими спиртами хорошо изучены. Меньшее внимание в этих реакциях уделялось энантиомерно чистым алифатическим спиртам, которые являются весьма дорогими. В то же время дешевые рацемические алифатические спирты являются доступным сырьем промышленного производства. Новые ионные структуры дитиокислот фосфора могут быть созданы на основе рацемических 2-бутанола, 2-этилгексанола и диэтилмалата. Проблема исследования заключается в синтезе хиральных дитиофосфоновых кислот на основе реакций 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиофосфетан-2,4-дисульфидов с рацемическими алифатическими спиртами с последующим превращением в новые солевые структуры. Найдено, что рацемические дитиофосфоновые кислоты реагируют с атропином в сухом этаноле при 20 оС в течение 1 ч с образованием дитиофосфонатов атропиния с выходами 88-96%. Строение солей рацемических дитиофосфоновых кислот подтверждено методами ИК, ЯМР 31P{1H}, 1H, 13C{1H}, двумерной ЯМР 1H-13C спектроскопии, частотами соединений - данными элементного анализа. Новые солевые структуры с асимметрическим атомами углерода как в дитиофосфонат-анионе, так и в катионе получены в реакциях рацемических дитиофосфоновых кислот с рацемическим атропином. Установлено, что дитиофосфонаты атропиния проявляют более выраженные бактерицидные свойства по сравнению с фунгицидной активностью. Таким образом, впервые предложена концепция создания низкотоксичных биоцидных препаратов на основе промышленно доступных рацемических спиртов в реакциях дитиофосфорилирования.	ru_RU
dc.language.iso	ru	ru_RU
dc.subject	атропин	ru_RU
dc.subject	дитиофосфонаты	ru_RU
dc.subject	рацематы	ru_RU
dc.subject	антимикробная активность	ru_RU
dc.title	Дитиофосфонаты атропиния на основе рацемических спиртов	ru_RU
dc.type	Articles in Russian journals and collections	ru_RU